L’abitato di Pupaggi si sviluppò nel corso del XV secolo attorno ad un preesistente nucleo medievale, composto da un edificio di culto e da una torre, probabilmente risalenti al XIII secolo.
Le abitazioni si allargano attorno ad un ampio spiazzo centrale, su cui prospettano il lavatoio pubblico, la chiesa di San Sebastiano ed un edificio articolato in più corpi di fabbrica, tra i quali una torre colombaia addossata ad un arco. La presenza di questi elementi lascia immaginare che la struttura, oggi utilizzata per attività ricettive, corrisponda all’antico nucleo fortificato del paese, con la relativa porta di accesso.
Particolarmente interessante per la ricchissima decorazione a fresco è la parrocchiale di San Sebastiano. La semplice facciata a capanna, con portale unico ed oculo, è sormontata dalla mole dell’alto campanile a torre. Sulla parete di fondo è un altare in stucco eretto nel 1740, con una copia dell’Assunta di Tiziano eseguita nel 2008–2010 dai detenuti del carcere di Rebibbia. Le altre pareti sono interamente rivestite da affreschi quattro–cinquecenteschi. Nella controfacciata: San Sebastiano, Madonna in trono col Bambino e i Santi Giacomo, Sebastiano e Rocco (1502). Nella parete destra, in alto: Crocifissione, San Sebastiano, San Sebastiano (1504); in basso: Angelo della Pace e Crocifissione (1504), Santa (1468), Angelo della Pace, San Leonardo, San Bartolomeo (1504), San Cristoforo, Cristo Benedicente e san Sebastiano (1502), Trinità, Santo diacono, Madonna col Bambino. Parete sinistra, in alto: Santa Maria Maddalena (1579) dell’ambito degli Angelucci da Mevale, Madonna di Loreto; in basso: San Sebastiano, i Santi Agata e Biagio, Annunciazione, Madonna col Bambino. Nella volta: pregevole decorazione raffigurante al centro l’Eterno entro una mandorla fra angeli musicanti e ai lati i Quattro Evangelisti, attribuita a Jacopo Zampolini e databile intorno al 1480.